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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Alosetron</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Alosetron</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Alosetron

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>5-Methyl-2-[(4-methyl-1<i>H</i>-imidazol-5-yl)methyl]-3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyrido[4,3-<i>b</i>]indol-1(5<i>H</i>)-on (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<ul><li>C<sub>17</sub>H<sub>18</sub>N<sub>4</sub>O <small>(Alosetron)</small></li>

<li>C<sub>17</sub>H<sub>18</sub>N<sub>4</sub>O·HCl <small>(Alosetron·<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=122852-42-0">122852-42-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Alosetron)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=122852-69-1">122852-69-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Alosetron·Hydrochlorid)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<p>selektive Blockade zentraler 5-HT<sub>3</sub>-Rezeptoren

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>

<ul><li>294,35 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup><small>(Alosetron)</small></li>

<li>330,81 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup><small>(Alosetron·Hydrochlorid)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

<ul><li>288–291 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(Alosetron·Hydrochlorid)</small> <sup id="cite_ref-MERCK_Index_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-MERCK_Index-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-SDS_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-SDS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Hydrochlorid<br>

</p>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Mund ausspülen.">301+310+330</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-SDS_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-SDS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Alosetron</b> (Handelsname: <i>Lotronex<sup>®</sup></i> (USA); Hersteller: Prometheus) ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="Setrone" class="mw-redirect" title="Setrone">Setrone</a>, der in den <a href="Vereinigte_Staaten" title="Vereinigte Staaten">USA</a> zur Behandlung des <a href="Reizdarmsyndrom" title="Reizdarmsyndrom">Reizdarmsyndroms</a> eingesetzt wird. Der Wirkstoff wurde 1989 von <a href="Glaxo_Wellcome" title="Glaxo Wellcome">Glaxo Wellcome</a> als <a href="Ulcus" title="Ulcus">Ulcusmittel</a> patentiert.<sup id="cite_ref-römpp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Verwendet wird das <a href="Hydrochloride" title="Hydrochloride">Hydrochlorid</a>.<sup id="cite_ref-römpp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete_(Indikationen)"><span id="Anwendungsgebiete_.28Indikationen.29"></span>Anwendungsgebiete (Indikationen)</h3></div>

<p>In den USA kann Alosetron zur Behandlung von Frauen, die unter einem schweren Reizdarmsyndrom mit <a href="Durchfall" title="Durchfall">Durchfall</a> als <a href="Leitsymptom" title="Leitsymptom">Leitsymptom</a> leiden, eingesetzt werden, wenn sie

</p>

<ul><li>6 Monate oder länger unter Symptomen des Reizdarms leiden,</li>

<li>keine anatomischen oder biochemischen <a href="Anomalie_(Medizin)" title="Anomalie (Medizin)">Anomalien</a> des <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Verdauungstrakts</a> haben, und</li>

<li>nicht ausreichend auf die übliche Behandlung angesprochen haben.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<p>Bei Männern ist Alosetron nicht ausreichend untersucht.

</p><p>Ärzte, die Alosetron verschreiben wollen, müssen sich in einem Verordnerregister beim Hersteller einschreiben und vor Verordnung des Arzneimittels umfassend aufklären und eine schriftliche Patient-Arzt-Vereinbarung mit der Patientin abschließen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Unerwünschte_Wirkungen_(Nebenwirkungen)"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen_.28Nebenwirkungen.29"></span>Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)</h3></div>

<p>Bei bis zu 30 % der Patienten kommt es zu einer <a href="Obstipation" title="Obstipation">Verstopfung</a>. Andere häufige Nebenwirkungen sind <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a>, Unwohlsein oder Bauchschmerzen. Bei ca. ein bis zwei von 1000 behandelten Patienten (1–2 ‰) kam es zu schweren Verstopfungen mit der Notwendigkeit <a href="Operation_(Medizin)" title="Operation (Medizin)">chirurgischer Eingriffe</a> und <a href="Kolitis" title="Kolitis">ischämischen Darmentzündungen</a>, z. T. mit Todesfolge.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Eigenschaften">Pharmakologische Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkungsmechanismus_(Pharmakodynamik)"><span id="Wirkungsmechanismus_.28Pharmakodynamik.29"></span>Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)</h3></div>

<p>Alosetron ist ein selektiver <a href="Inhibitor" title="Inhibitor">Hemmstoff</a> der <a href="5-HT-Rezeptor" title="5-HT-Rezeptor">5-HT<sub>3</sub>-Rezeptoren</a> (<a href="Serotonin" title="Serotonin">Serotonin</a>-Rezeptoren). Diese kommen unter anderem im Magen-Darm-Trakt in besonders hoher Dichte vor. Wie andere 5-HT<sub>3</sub>-Rezeptorantagonisten wirkt Alosetron zumindest im Tierexperiment gegen Erbrechen.<sup id="cite_ref-pmid11060667_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid11060667-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Darüber hinaus verlangsamt Alosetron die Bewegung des <a href="Stuhlgang" title="Stuhlgang">Stuhls</a> durch den <a href="Darm" title="Darm">Darmtrakt</a>. Auf Grund dieser pharmakologischen Eigenschaft wird Alosetron in der Therapie des Reizdarmsyndroms eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Geschichtliches">Geschichtliches</h3></div>

<p>Alosetron wurde bei <a href="GlaxoSmithKline" class="mw-redirect" title="GlaxoSmithKline">GlaxoSmithKline</a> (GSK) entwickelt und Anfang 2000 nach nur siebenmonatiger Bearbeitung des <a href="Arzneimittelzulassung" title="Arzneimittelzulassung">Zulassungsantrags</a> durch die US-amerikanische Arzneimittelbehörde <a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">FDA</a> für die Behandlung des Reizdarmsyndroms zugelassen. Bereits nach neun Monaten wurde es Ende 2000 wegen schwerer Verstopfungen mit der Notwendigkeit chirurgischer Eingriffe, ischämischer Darmentzündungen und Todesfällen vorübergehend vom Markt genommen. Seit Mitte 2002 ist <i>Lotronex</i> in den USA mit einer eingeschränkten Zulassung und unter Auflagen wieder im Handel. Damit ist Alosetron, neben z. B. <a href="Bupropion#Geschichte" title="Bupropion">Bupropion</a> und <a href="Natalizumab#Geschichte" title="Natalizumab">Natalizumab</a>, einer der wenigen Wirkstoffe, die nach einem <a href="R%C3%BCckrufaktion" title="Rückrufaktion">Rückruf</a> aufgrund von Sicherheitsbedenken wieder in den Handel kamen.

</p><p>Es ist nicht bekannt, ob jemals ein Zulassungsantrag für die <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">EU</a> gestellt wurde.

</p><p>Ende 2007 verkaufte GSK <i>Lotronex</i> an das <a href="Kalifornien" title="Kalifornien">kalifornische</a> Unternehmen Prometheus.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Kritik">Kritik</h3></div>

<p>Die Arbeitsweise der FDA wurde in einem <a href="Leitartikel" title="Leitartikel">Leitartikel</a> der <a href="Renommee" title="Renommee">renommierten</a> <a href="Vereinigtes_K%C3%B6nigreich" title="Vereinigtes Königreich">britischen</a> Medizinzeitschrift <i><a href="The_Lancet" title="The Lancet">Lancet</a></i> durch ihren Herausgeber Richard Horton am Beispiel von Alosetron in ungewöhnlich scharfer Form kritisiert.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Horton beschuldigte die FDA, »Handlanger der Industrie« geworden zu sein.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-04237"><i>Alosetron</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juni 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-MERCK_Index-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-MERCK_Index_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals</i>. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, S. 55, ISBN 978-0-911910-00-1.</span>

</li>

<li id="cite_note-SDS-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-SDS_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SDS_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/sml0346">Alosetron hydrochloride</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 12. Januar 2023 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/sml0346?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Prometheus Laboratories Inc. <i>Prescribing Information Lotronex.</i> Stand April 2008.</span>

</li>

<li id="cite_note-pmid11060667-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-pmid11060667_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">M Camilleri: <cite style="font-style:italic">Pharmacology and clinical experience with alosetron</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Expert_Opin_Investig_Drugs" class="mw-redirect" title="Expert Opin Investig Drugs">Expert Opin Investig Drugs</a></cite>. 9. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, Januar 2000, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>147–159</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1517/13543784.9.1.147">10.1517/13543784.9.1.147</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11060667?dopt=Abstract">PMID 11060667</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alosetron&rft.atitle=Pharmacology+and+clinical+experience+with+alosetron&rft.au=M+Camilleri&rft.date=2000-01&rft.doi=10.1517%2F13543784.9.1.147&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Expert+Opin+Investig+Drugs&rft.pages=147-159&rft.pmid=11060667&rft.volume=9.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.today/20120714004951/http://phx.corporate-ir.net/phoenix.zhtml?c=130685&p=irol-newsArticle_print&ID=1074178&highlight=">Presseerklärung vom 7. November 2007.</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 14. Juli 2012 im Webarchiv <i><a href="Archive.today" title="Archive.today">archive.today</a></i>) Prometheus Laboratories Inc. (englisch) abgerufen am 27. August 2008.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Horton: <i>Lotronex and the FDA: a fatal erosion of integrity</i>. In: <i>Lancet</i>, 2001, 357, S. 1544–1545; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11377636?dopt=Abstract">PMID 11377636</a>.</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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